Le Collège de l'Ouest de l'île a été fondé en 1974 par Terry D. Davies pour offrir un programme académique qui accroît la préparation des jeunes aux études postsecondaires et aux réalités contemporaines de la société canadienne. Au départ, le Collège se situait à Pointe-Claire, Québec, mais en 1978 il a été réaménagé à son emplacement actuel à Dollard-des-Ormeaux. 

À travers son histoire, tous les projets entrepris par le Collège se sont rapidement transformés en francs succès. La croissance rapide du Collège en est la preuve la plus concrète. N'ayant à l'origine que 40 élèves, le Collège en compte maintenant plus de 450 dans une école construite sur mesure.

Porté par un désir continuel de former les jeunes Canadiens tant académiquement que socialement, le Collège de l'Ouest de l'Île a décidé de s'engager dans une ambitieuse mission d'expansion. En effet, en 1982, West Island College of Alberta a ouvert ses portes à Calgary.

En 1985, l'École en Mer a été fondée. Ce programme allie un programme académique accrédité par le gouvernement pour les étudiants de deuxième cycle à un semestre ou deux de voyages à travers le monde à bord d'un grand voilier. 

Depuis la retraite de M. Davies en 2005, ces trois entités légales opèrent leurs programmes éducatifs de façon indépendante et sont gérés par des conseils d'administrations distinctes.